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陰離子型醯胺基氮異環碳烯銅金屬錯合物與蔥啶配基之雙金屬錯合物其合成與催化應用

為了解決Gumgum Green Garden 的問題，作者林仕杰 這樣論述：

本論文由兩部分所組成，第一部分為氮異環碳烯 (N-Heterocyclic Carbenes, NHCs) 錯合物之合成及催化應用；第二部分則為含氮多牙配位基之雙金屬錯合物 (同核與異核) 其合成、催化應用與雙金屬協同效應探討。氮異環碳烯因具有強σ-donating特性與不錯穩定性，於有機金屬錯合物合成與催化應用中，常被視為膦配位基 (phosphine ligand) 類似物而被廣泛使用，且經官能化修飾之NHCs錯合物，可有效提升於催化反應的適用性。本研究合成出具有陰離子醯胺及氮異環碳烯配位基之銅 (Ⅱ)金屬錯合物5a與5b，此 (C, N-, N) 異位多牙配位 (heterotopic

multidentate) 型錯合物並將其應用於苯乙烯及1,3-二甲氧基苯之溴化反應，以溴化鋰為溴來源試劑，於氧氣一大氣壓下進行。5a與5b於催化溴化反應中，皆展現優越反應活性，與常見之單牙或多牙銅金屬錯合物有著明顯差異。推測是因錯合物5a與5b中，氮異環碳烯及陰離子醯胺基團具有高電子密度與給電子能力，可有效降低銅金屬之氧化電位，進而加速於溴陰離子氧化步驟中所形成之銅 (Ⅰ) 中間體重回銅 (Ⅱ)，以利於反應進行。論文第二部分為雙金屬錯合物之合成及催化應用。以1,9,10-anthyridine為骨架之配位基16，可合成出雙釕金屬錯合物17及雙鈀金屬錯合物27-29。雙釕金屬錯合物17，可於

水合聯胺為還原劑之條件下，進行硝基苯還原反應，且活性明顯高於單釕金屬錯合物，而cooperativity index α = 19，有明顯雙金屬協同效應。反應機構部分，錯合物17先將硝基苯還原至苯基羥胺，進一步還原至苯胺，過程中無生成亞硝基苯中間物。文獻報導中，僅有少數均相催化例子經由此反應途徑。同時，由測得之中間體錯合物質譜碎片，可更加了解雙釕金屬錯合物於此催化反應之協同效應機制。於雙鈀金屬錯合物27-29中，27為三聚體錯合物 [(16)3Pd4(Cl)4](BF4)4，而 [(16)Pd2(MeCN)2(Cl)2](BF4)2 (28) 及 [(16)Pd2(MeCN)4](BF4)4

(29) 則同為單配位基之雙金屬錯合物；此外，可藉由調整配位基、鈀金屬與四氟硼酸銀之劑量，達到此三錯合物彼此間相互之轉換。於異核雙金屬部分，配位基16可與釕、鈀、銥及銠金屬合成出三種異核雙金屬錯合物Ru-Pd、Rh-Pd及Ir-Pd，並將其運用於4-苯乙酮之偶聯 (脫溴)/氫轉移聯繼催化反應。其中，Ru-Pd及Ir-Pd於此兩反應中，皆較其對應之單金屬錯合物具更佳催化活性；然而，Rh-Pd其活化碳-溴鍵之性質則明顯被抑制。此反應活性之差異，說明異核雙金屬其協同效應對此兩聯繼催化反應之影響。